Tebben, Gerd-Dieter: Intramolekulare Titan-vermittelte Aminocyclopropanierung als Zugang zu N-Benzyl-4-alkyl-2-azabicyclo[3.1.0]hexanen – Synthese von tri- und tetrasubstituierten Alkenen durch Palladium-katalysierte Kreuzkupplung von Alkin-Titan-Komplexen

Intramolecular Titanium-mediated Aminocyclopropanation as Access to N-Benzyl-4-alkyl-2-azabicyclo[3.1.0]hexanes – Synthesis of tri- and tetrasubstituted Alkenes via Palladium-catalyzed cross-coupling of Alkine-Titanium-Complexes

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Schlüsselwörter
Metallkomplexe, Katalyse, Titan, Palladium, Kreuzkupplung
metal complexes, catalysis, palladium, titanium, cross-coupling

Sachgruppe der DNB
540 Chemie
Basisklassifikation
35.50, 35.60
Göttinger Online Klassifikation
SU 000, SUH 900, SUE 000

Dissertation zur Erlangung des Doktortitels, angenommen von: Georg-August-Universität Göttingen, Mathematisch-naturwissenschaftliche Fakultäten, 2004-01-22

Abstract (ENG)

Alkene- and alkadiene-substituted formamides were intramolecularly amino-cyclopropanated. Furthermore, titanium-complexes of unsaturated compounds were cross-coupled with several bromobenzenes via palladium-catalysis.

In a newly found reaction, N-Benzylpyrroline was cleaved into 2-alkyl-substituted homoallylamines via titanium-mediation. After formylation, the latter were intramolecularly amino-cyclopropanated in a modified Kulinkovich-reaktion.

Alkines were transformed into titanium(III)-complexes by reaction with allyl halides and titanium tetraisopropylate. These complexes were cross-coupled with several bromobenzenes under palladium-catalysis.

Abstract (GER)

Verschiedene Alkenyl- und Alkadienyl-substituierte Formamide wurden intramolekular aminocyclopropaniert. Desweiteren wurden Titan-Komplexe ungesättigter Verbindungen unter Palladium-Katalyse mit verschiedenen Bromaromaten gekuppelt.

Erstmals wurde N-Benzylpyrrolin Titan-vermittelt in 2-Alkyl-substituierte Homoallylamine gespalten, welche nach Formylierung in einer modifizierten Kulinkovich-Reaktion intramolekular aminocyclopropaniert wurden.

Alkine wurden mit verschiedenen Allylhalogeniden mit Hilfe von Titantetraisopropylat zu Titan(III)-Komplexen umgesetzt, die unter Palladium-Katalyse mit verschiedenen Bromaromaten gekuppelt wurden.

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