FU Berlin Digitale Dissertation
Christian Grave : Ein Satz formtreuer Makrozyklen mit Terpyridineinheiten A Set of Shape-Persistent Macrocycles with Terpyridine Units
|Zusammenfassung| |Inhaltsverzeichnis| |Ergänzende Angaben|

Zusammenfassung Die vorliegende Arbeit beschreibt die Synthese von formtreuen Phenylacetylen-Makrozyklen mit 2,2':6',2''-Terpyridineinheiten. Diese Verbindungen sind im Prinzip sowohl geeignet, kolumnare Strukturen durch Selbstaggregation auszubilden, als auch, Metallionen in ihrem Innern zu komplexieren. Sie sind daher als Bausteine für supramolekulare Anordnungen von großem Interesse. Über verschiedene palladiumkatalysierte C-C Kupplungsreaktionen (Sonogashira, Stille, Suzuki) wurden die Ringvorläufer-Bausteine zugänglich gemacht. Ein Satz von 10 Makrozyklen mit 46, 50 oder 58 Ringgliedern, ein oder zwei Terpyridineinheiten und unterschiedlichem Substituentenmuster wurde erhalten, indem je zwei Halbringvorläufer über eine Sonogashira- oder Glaser-Kupplungsreaktion verknüpft wurden. Für drei 46-gliedrige Zyklen konnte die Struktur im Festkörper durch Röntgenstrukturanalyse an Einkristallen analysiert werden. Die Zyklen haben Innendurchmesser von 1.2 x 1.9 nm und bilden Schichtstrukturen aus. Für einen 46-gliedrigen Zyklus konnte die 2D Struktur einer Monoschicht auf Graphit mittels Rastertunnelmikroskopie untersucht werden. Einleitende Experimente zur Komplexierung der Terpyridinverbindungen mit Cu2+ oder Ru2+ wurden durchgeführt.

Inhaltsverzeichnis Die gesamte Dissertation können Sie als gezippten tar-File oder als zip-File laden. Durch Anklicken der Kapitelüberschriften können Sie das Kapitel in PDF-Format laden: TITLE AND CONTENTS Acknowledgement Abbreviations 1. INTRODUCTION 1 2. AIM OF THE WORK 3 3. LITERATURE SURVEY 4 3.1 Synthetic Strategies 4 3.2 Shape-persistent macrocycles with heteroatoms 8 4. GENERAL PART 15 4.1 General Strategy 15 4.2 Synthesis of the building blocks 21 4.3 Synthesis of the 46-membered cycles 35 4.4 Synthesis of the 58-membered cycles 52 4.5 A 50-membered cycle with two terpyridine units 61 4.6 Characterization and properties of the cycles 64 4.7 Outlook: Metal Complexes 91 5. SUMMARY 97 6. ZUSAMMENFASSUNG 99 7. EXPERIMENTAL PART 101 7.1 General 101 7.2 Syntheses 103 7.2.1 Compounds of Chapter 4.3 103 7.2.2 Compounds of Chapter 4.4 120 7.2.3 Compounds of Chapter 4.5 160 7.2.4 Compounds of Chapter 4.6 and 4.8 173 7.3 Crystallographic data 177 REFERENCES AND REMARKS 178

Ergänzende Angaben:
Online-Adresse:	http://www.diss.fu-berlin.de/2002/156/index.html
Sprache:	Englisch
Keywords:	Synthesis, Macrocycles, Terpyridines, Shape persistency, Cross-coupling
DNB-Sachgruppe:	30 Chemie
Datum der Disputation:	26-Jul-2002
Entstanden am:	Fachbereich Biologie, Chemie, Pharmazie, Freie Universität Berlin
Erster Gutachter:	Prof. Dr. Arnulf Dieter Schlüter
Zweiter Gutachter:	Prof. Dr. Jürgen-H. Fuhrhop
Kontakt (Verfasser):	grave@chemie.fu-berlin.de
Kontakt (Betreuer):	adschlue@chemie.fu-berlin.de
Abgabedatum:	15-Aug-2002
Freigabedatum:	21-Aug-2002

 

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